Mn aminopyridine oxidase mimics: Switching between biosynthetic-like and xenobiotic regioselectivity in C–H oxidation of (-)-ambroxide

Результат исследования: Научные публикации в периодических изданияхстатьярецензирование

Аннотация

The late-stage C–H oxofunctionalization of (-)-ambroxide with H2O2 in the presence of bioinspired honheme Mn complexes is reported. Adjusting the ligand architecture and absolute chirality, as well as tuning the reaction solvent, allows switching the catalysts’ selectivity between biosynthetic-like and bioorthogonal modes, thus directing the reaction towards either (+)-sclareolide or 2α-hydroxyambroxide, respectively. This opens the ways to 2,12-dihydroxyambroxide, 2α-hydroxysclareolide, ambroxide-2-one, ambroxide-2,12-dione, and several other, including previously unavailable, oxidized metabolites of (-)-ambroxide in synthetically meaningful yields, using the same catalyst systems.

Язык оригиналаанглийский
Страницы (с-по)224-229
Число страниц6
ЖурналJournal of Catalysis
Том399
DOI
СостояниеОпубликовано - июл 2021

Предметные области OECD FOS+WOS

  • 2.04 ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ
  • 1.04 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
  • 1.04.EI ХИМИЯ, ФИЗИЧЕСКАЯ
  • 2.04.II ИНЖЕНЕРИЯ, ХИМИЧЕСКАЯ

Fingerprint

Подробные сведения о темах исследования «Mn aminopyridine oxidase mimics: Switching between biosynthetic-like and xenobiotic regioselectivity in C–H oxidation of (-)-ambroxide». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать