1,3-Dipolar cycloaddition of cyanopyridines to heterocyclic N-imines: experimental and theoretical study

Aleksey Yu Vorob′ev, Gennady I. Borodkin, Rodion V. Andreev, Vyacheslav G. Shubin

Результат исследования: Научные публикации в периодических изданияхстатьярецензирование

Аннотация

Series of 2-pyridyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]azines have been synthesized by cycloaddition of cyanopyridines with N-aminoazinium mesitylenesulfonates under basic conditions (KOH/H2O). An improved protocol for pyridyl-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines synthesis based on addition of H2O2 as internal oxidant has been suggested. In the case of quinolinium and isoquinolinium salts, only dimerization of the corresponding N-imines has been observed, while pyrazinium-N-imine has not shown any reactivity toward cycloaddition. DFT studies have shown that the cycloaddition proceeds through concerted mechanism.

Язык оригиналаанглийский
Страницы (с-по)284-291
Число страниц8
ЖурналChemistry of Heterocyclic Compounds
Том57
Номер выпуска3
DOI
СостояниеОпубликовано - мар 2021

Предметные области OECD FOS+WOS

  • 1.04 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
  • 1.04.EE ХИМИЯ, ОРГАНИЧЕСКАЯ

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «1,3-Dipolar cycloaddition of cyanopyridines to heterocyclic N-imines: experimental and theoretical study». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать